시카고의 역사는 1803에 구축된 디어번 요새에서 시작한다. 처음에는 1개 중대에 불과한 병사들이 배치되었지만 1834년에 시가 되고 1848년에 일리노이 미시간 운하가 개통된다.
같은 해에 최초로 철도가 부설된 뒤 1870년까지 대륙 횡단 노선을 포함해 철도가 모두 통하여 미국 제1의 교통 도시가 된다. 1871년 10월 27시간에 걸친 대화재로 시의 대부분이 소실 되었지만, 화재가 일어난 뒤 공업 도시로 전환 된다. 1959년 세인트로렌스 수로의 개수는 시카고를 외항과 직결 할 수 있는 항만 도시 로서의 역할을 굳힌다.
19세기 말에서 20세기 초에는 범죄 도시로도 유명세를 떨친다. 특히 금주법 시대의 알카포네는 대표적인 시카고 갱이다. 현재에도 교통상의 중요성에는 변함이 없고 산업도시에서 중 북부의 관리 중추도시로서의 성격을 굳혔다.
기후는 가장 추운 1월 평균 기온이 영하 3도 정도와 가장 더운 7월 평균기온이 24도 정도이다. 그러나 가끔 캐나다 극북에서 남하하는 한랭기단을 막아낼 지형적인 장벽이 없어 영하 25도까지 떨어지는 경우도 있고 여름엔 내륙의 건조 열풍이 불어 38도 이상의 고온 현상이 나타날 때도 있다.
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